Em 1990, com 22 anos e recém-licenciado, Christopher McCandless ao terminar a faculdade, doa todo o seu dinheiro a uma instituição de caridade, muda de identidade e parte em busca de uma experiência genuína que transcendesse o materialismo do quotidiano. Abandona, assim, a próspera casa paterna sem que ninguém saiba e mete-se à estrada. Deambula por uma boa parte da América (chegando mesmo ao México) à boleia, a pé, ou até de canoa, arranjando empregos temporários sempre que o dinheiro faltasse pois, Chris acaba por abandonar o seu carro e queimar todo o dinheiro que levava consigo para se sentir mais livre, mas nunca se fixando muito tempo no mesmo local. Desconfiado das relações humanas e influenciado pelas suas leituras, que incluíam Tolstoi e Thoreau, ansiava por chegar ao Alasca, onde poderia estar longe do homem e em comunhão com a natureza selvagem e pura. O que lhe acontece durante este percurso transforma o jovem num símbolo de resistência para inúmeras pessoas.
Christopher dá igualmente início a uma aventura que mais tarde viria a encher as páginas dos jornais e que termina com a sua morte no Alasca.
Sean Penn vai intercalando a viagem de McCandless com breves flashbacks do seu passado, narrados em voz off pela irmã de Chris. Chistopher quer fugir a uma família materialista, hipócrita e cheia de mentiras. Penn tem olho de cineasta e a sua câmara vai captando melancolicamente, com vagar e gosto, a paisagem americana, ao som da excelente banda sonora de Eddie Vedder, embalando o espectador, que é quase hipnotizado pelas imagens e som. Penn tem ainda a mestria de não entrar muito pelo lado místico ou esotérico do rapaz timido, mostrando-nos apenas o lado de McCandless extremamente simpático, uma pessoa que faz amigos com facilidade, com uma simpatia espontânea, onde apenas se entrevê uma certa tristeza interior, não obstante toda a força que possui. Claro que a isto não é estranha a tranquila mas marcante interpretação de Emile Hirsch.
Tal como aconteceu com o excêntrico Timothy Treadwell, retratado em 'Grizzly Man', também aqui McCandless não é bem tratado pela rude e impiedosa natureza que tanto amou, e onde procurou uma solução para o seu vazio. O tocante final do filme, é o derradeiro motivo para admirarmos esta sétima obra de Sean Penn atrás da câmara.
Era Christopher McCandless um aventureiro heróico ou um idealista ingénuo, um Thoreau rebelde dos anos 1990 ou mais um filho americano perdido, uma pessoa que tudo arriscava ou uma trágica figura que lutava com o precário balanço entre homem e Natureza e contra o materialismo da sociedade?
Podem se seguir discussões e debates para decidir se era ele uma resposta a uma sociedade doente ou um jovem intenso demais em tudo que fazia. Porém, todo julgamento que fizermos dele será hipotetico: sobre alguem que atravessou as fronteiras de si mesmo e chegou onde poucos habitam, que experimentou o seu jeito de viver e concluiu que seu lugar no mundo não era tão ruim assim. Mas já era tarde demais para voltar, ele já estava onde o julgamento nem bem compreende e nossa sociedade isolada em suas redes de comunicação não pode sequer supor.
